Krško kot naselbina je nastalo pod gradom. Gospodarski razvoj in razvoj naselbine sta bila odvisna od moči zemljiškega, kasneje mestnega gospoda. Prebivalci so zaslužek iskali predvsem v obrtnih dejavnostih, sprva za potrebe gradu, kasneje pa za širši trg. Z razvojem obrti se je razvila tudi trgovina. Pomemben vpliv na gospodarski razvoj je imela bližina farnega središča v Leskovcu. Leskovška prafara je prvič omenjena leta 1291 in že takrat se je razvila izmenjava blaga. Izmenjava blaga je bila ena glavnih možnosti za zaslužek tukajšnjih prebivalcev. Na gospodarski razvoj je ugodno vplival tudi prehod krškega gradu in posesti na Celjane, s prisotnostjo Celjana Friederika. Nekatere izdane listine in drugi dokumenti iz polovice 15. stoletja govorijo o obrtni dejavnosti. Listina iz 1411 omenja mesarja Jurija, ki je prodal svojo zidano klet z zidano sobo nad njo, ležečo nad njegovo hišo in kletjo Lenartove vdove, nasproti mesarskih stojnic, pleterskemu pionirju Hartmanu. Leta 1421 pa je v listinah omenjen usnjar Filip.
Tako kot drugod so tudi v Krškem nastajali cehi, v katere so se povezovali obrtniki. Ena najstarejših obrti je krojaška obrt, kar nam dokazuje listina iz konca 16. stoletja, ki priča o ustanovitvi bratovščinskega rodu. Krojaški ceh, ki je bil ustanovljen v prvi polovici 15. stoletja, sodi kot en najstarejših cehov na slovenskih tleh.
Razvoj obrtništva se je postopoma razvijal. Listina iz leta 1421 govori, da grof Friederik II. Celjski dovoljuje opravljati na trgu obrti, predvsem gostinsko obrt. Leta 1477 je cesar Friederik III. trg Krško povzdignil v mesto, prebivalce pa v meščane, s tem je Krško dobilo enake pravice kot druga mesta. Enake so bile pravice trgovanja, obrtniške dejavnosti, mitnine in carine, mesto je prejelo pravico do organizacije dveh sejmov, v času katerih je moral biti zagotovljen »sejemski mir«, in sicer 14 dni pred in po sejmu.
Poleg krških obrtnikov so se v Krškem srečavali tudi obrtniki iz okoliških krajev, predvsem iz Rajhenburga (Brestanica), iz Šentjerneja, Krškega polja, iz vasi izpod Gorjancev ter iz Kostanjevice, kjer je bila še posebej razvita obrt, ker je bila že takrat eno najstarejših mest v deželi.
Naravne nesreče in kmečki upori so nekako ustavili razvoj obrti, ki je ponovno vzcvetela v začetku 18. stoletja. Razvidno je, da je že takrat obstajala Krigarjeva gostilna, ki še dandanes služi svojemu namenu. Zanimivo je, da je bila razvita »furmanska« dejavnost, in sicer kot prevoz z brodom. V Krškem pa je obstajala tudi ladjedelnica, kjer so izdelovali ladje. Ko pa je bil zgrajen prvi leseni most čez Savo leta 1866, je počasi zamrla brodarska dejavnost. Razcvet obrti je naglo sledil, razvijale so se nove dejavnosti.
Povezanost obrtnikov v razne oblike združevanja je razvidna iz ustanovitve prve Tiskarske zadruge, ki je delovala v Krškem v kletnih prostorih sedanje Glasbene šole. Bratje Rumpret so bili solastniki zadruge, kjer so okoli leta 1922 tiskali prve slovenske grafike.
Postopoma so se v Krškem razvijale vse obrti od krojaške, za katero lahko rečemo, da je ena najstarejših, do gostinske, mesarske, trgovske, mizarske, kovaške, lončarske, čevljarske, sodarske, kolarske, frizerske in brivske, tiskarske, domače obrti…
